1995欧冠阿贾克斯捧杯
那届欧冠后，来自荷兰的“奇迹的世代”们被五大联赛豪门抢购一空。向往前辈荷兰“三剑客”之名的西多夫以桑普多利亚俱乐部为跳板来到了意大利，随后迅速适应意甲节奏并打满了一个赛季的西多夫表现出色，受到名帅卡佩罗的赏识，机缘巧合下跟随卡佩罗加盟了西甲豪门皇家马德里。
西多夫与戴维斯
1996/97赛季，身披10号球衣的西多夫以中场核心的身份帮助皇马夺得了西甲联赛冠军，并在次年帮助皇马时隔38年再度捧起欧冠奖杯，这也是年仅22岁的西多夫第二次站在欧冠之巅。
皇马夺得1997/98赛季欧冠冠军
1999年12月，因皇马频繁换帅状态下滑的西多夫回到了意大利，以2435万美元的身价加盟意甲豪门国际米兰。在蓝黑军团，西多夫给球迷留下最深的印象应该是2002年3月9日，他用两记惊世骇俗的世界波帮助球队2:2逼平尤文图斯。2002年状态不佳的西多夫与意大利国脚科科交换来到了自己当初梦寐以求的球队——AC米兰。
戴维斯与西多夫
没有人想到，在红黑军团，西多夫绽放了自己职业生涯的第二春。当时米兰美如画的中场配置被人们并称为米兰“四大10号”，皮尔洛、里瓦尔多、鲁伊科斯塔和西多夫。在安切洛蒂的调配下，西多夫身着20号球衣作为球队万金油的角色发挥出色。这支拥有舍甫琴科、因扎吉、马尔蒂尼和美如画中场的红黑军团所向披靡，并一举夺得了2002/03赛季欧冠冠军，西多夫也成为了历史上首个为3家俱乐部拿到3座欧冠冠军的传奇球星。
2002/03赛季欧冠冠军AC米兰
而属于米兰，属于西多夫的巅峰还没有结束，在2006/07赛季，穿回10号球衣的西多夫依旧作为中场主力帮助红黑军团再次问鼎欧冠冠军，这也是西多夫个人第四座欧冠奖杯，他也被评选为当赛季的欧洲最佳中场球员。而拥有卡卡、皮尔洛、西多夫、因扎吉、马尔蒂尼等天下足球常客的红黑军团再次登上欧洲之巅，缔造了传奇的米兰王朝。
西多夫与卡卡捧杯
西多夫性格开朗，并且深谙与人相处之道，精通四国语言，所以常常被球迷亲切的称为“政委”。但作为米兰王朝的中坚力量，其在巅峰时期却遭到时任荷兰主帅范巴斯滕的弃用，无缘2004年欧洲杯和2006年世界杯，报国无门的西多夫从此与范巴斯滕结下了仇怨，以至于2008年欧洲杯范巴斯滕招募重回欧洲之巅的西多夫时遭到了他的拒绝。直到巴斯滕卸任荷兰队主教练后西多夫才回到国家队。
意大利当地时间2012年6月21日中午12时，36岁的西多夫在米兰召开发布会，正式宣布告别效力十年之久的AC米兰，十年来西多夫一共为红黑军团出战432场比赛贡献62粒进球，他也是那个赛季继内斯塔、因扎吉、范博梅尔、加图索和赞布罗塔之后第六位正式告别米兰的老臣，一代米兰王朝宣告落幕。辗转巴西一年后，荷兰中场选择了结束自己的球员生涯。
西多夫曾在中甲深圳佳兆业短暂执教
西多夫生涯冠军无数，至今仍然是唯一代表三支球队夺得欧冠冠军的球员，他诠释了10号大师也可以有暴力刚猛的一面，只可惜与众多荷兰英豪一样伴随着无冕之王坎坷的宿命，国家队荣誉颗粒无收。
4月1日愚人节，同时也祝西多夫生日快乐，重温当年米兰王朝的荣光。
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