出生於義大利首都羅馬的德羅西早在12歲就跟隨羅馬隊操練，少年時已加入羅馬青訓系統，其父乃前羅馬球員阿爾貝托·德羅西（Alberto De Rossi）。2001年10月首次上場，時是俱樂部於歐冠盃對比利時的安德列治。至2004年5月3日才首度於義甲上場，對手為雷吉納；一星期後迎戰杜里諾時射入效力羅馬首個進球。
由於德羅西是眾多青訓球員中最出眾一位，技術全面，攻守俱佳，上場次數漸多，更被義大利國家隊注意，於2004年首次入選義大利21歲以下國家隊大軍參與歐洲21歲以下青年足球錦標賽，最後義大利在決賽以3-0贏塞爾維亞及黑山第五度奪標。同年9月他再度代表義大利出戰2004年奧運會，可是準決賽以0-3不敵大熱冠軍阿根廷，最終只能在季軍戰擊敗伊拉克，取得奧運銅牌。由於德羅西出色表現，使他很快晉身大國腳行列，2004年9月4日主場迎戰挪威他首次上場，並射入國家隊首個進球，以2-1獲勝。
德羅西曾經在一場對麥西納的義甲賽事中，他用手為羅馬攻入了一球，雖然裁判毛羅·貝爾貢齊已經將該球示意為進球，但德羅西立即承認其進球是犯手球在先，最後裁判改判進球無效，而羅馬在該場賽事以2-1擊敗對手。德羅西的行為獲得各方的讚賞，羅馬市長更親自致電稱讚德羅西。
2006年德羅西獲選入國家隊參加2006年世界盃，在一場對美國的分組賽賽事裡，他以手肘撞擊美國球員麥比迪。德羅西除領紅牌一張外，更令後者頭破血流並且縫上三針。賽後國際足總原本打算重判他停賽五場，但鑑於德羅西事後公開道歉，加上他在過往紀律良好，最終減刑至停賽4場及罰款約10,000瑞士法郎。
義大利好不容易地晉升決賽階段，令德羅西剛可以趕及在決賽上場，比賽至61分鐘他獲替補換下上場。最後雙方以十二碼階段決定勝負，德羅西成功在義大利的第三輪十二碼攻進一球，協助義大利擊敗法國第四度奪得世界盃冠軍。
世界盃後德羅西曾受一些國內外俱樂部招攬，如AC米蘭和曼聯等，但皆遭德羅西拒絕。
2012年歐洲足球錦標賽，德羅西頭兩輪比賽在3-5-2陣式下作為清道夫出場，其中對西班牙一彼效果理想。其後義大利改變陣式回4-3-1-2，德羅西便回到中場。德羅西這屆作為必然首發出戰，為球隊奪得亞軍[3]。
曼城在2012年夏季以高達5000萬歐元（4000萬鎊）向羅馬報價德羅西，德羅西拒絕了曼城的邀請，決定留在羅馬[4]。
2017年11月世界盃預選賽慘遭瑞典淘汰出局，中斷義大利連續60年進軍世界盃的紀錄，賽後德羅西宣布退出國家隊。
2019年5月14日，羅馬官方宣布將於賽季後離隊。及後加盟阿根廷勁旅博卡青年至2020年1月初退役。